11 Augustus 2023
| 20:00 |
Roda JC Kerkrade 
4 - 1
Helmond Sport 
|
18 Augustus 2023
| 20:00 |
Helmond Sport
1 - 0
FC Den Bosch 
|
28 Augustus 2023
| 20:00 |
Jong PSV 
2 - 1
Helmond Sport
|
01 September 2023
| 20:00 |
Helmond Sport
2 - 1
SC Cambuur-Leeuwarden 
|
15 September 2023
| 20:00 |
Helmond Sport
1 - 1
TOP Oss 
|
18 September 2023
| 20:00 |
VBV De Graafschap 
2 - 1
Helmond Sport
|
22 September 2023
| 20:00 |
Helmond Sport
1 - 2
FC Groningen 
|