Het scheelde geen haar of de Europa League was al één van zijn grootste kanshebbers op eindwinst kwijtgespeeld in de laatste voorronde. Het kostte AC Milan namelijk bloed, zweet en tranen om zich te kwalificeren voor de groepsfase.
Op bezoek bij Rio Ave had de Italiaanse topclub uiteindelijk penalty's nodig om mee in de trommel te zitten op vrijdagmiddag. Alexis Saelemaekers had de Milanezen nochtans op voorsprong gebracht, maar de Portugezen maakten gelijk en klommen in het begin van de extra tijd zelfs op voorsprong: 2-1.
In de laatste seconden van de toegevoegde tijd kon Calhanoglu de uitschakeling maar nipt vermijden vanop de penaltystip. En dat was niet de enige strafschop die ze daar te zien kregen. In de shoot-out werd het na een opeenstapeling van missers uiteindelijk maar liefst 8-9 (!) in het voordeel van AC Milan. Saelemaekers was op dat moment al vervangen, en nam dus geen elfmeter voor zijn rekening.