Zijn opleiding kreeg hij in Ekeren, maar het grote publiek leerde Toby Alderweireld kennen als speler van Ajax. Hoewel de 96-voudige Rode Duivel er met Jan Vertonghen een vriend voor het leven bijkreeg blikt hij bij Knack toch met gemengde gevoelens terug op zijn tijd in Amsterdam.
De verdediger die momenteel in Engeland voor Tottenham uitkomt ruilde al op 15-jarige leeftijd de eigen haard in voor een verblijf in Nederland, een keuze waar hij achteraf vaak spijt van had. "Ik was daar niet op voorbereid. Ik kom uit een warm, geborgen nest.", aldus Alderwiereld, die zo niet voorbereid was op de Amsterdamse branie. "Letterlijk de eerste zin die ik tegen een medeleerling durfde te zeggen, was: 'Waar hebben we subiet les?' Hij begon te lachen, zelf had ik niet door hoe Vlaams dat klonk. Heel mijn lijf zei toen: 'Ik wil dit niet. Dit is te veel voor mij. Laat me alsjeblieft naar huis gaan.'"
"Ik draag dat nog altijd mee. Ik voelde me verloren in Amsterdam, jarenlang. Het milderde, maar ging nooit over. Als een duiveltje dat op mijn schouder bleef zitten. En het lag ook helemaal niet aan Amsterdam. Jan Vertonghen en Thomas Vermaelen hebben hetzelfde parcours afgelegd en zij voelden geen heimwee. Uiteindelijk heb ik opgelijst wat ik nodig had om gelukkiger te worden. Dat was: alleen wonen, en een autootje kopen zodat ik naar Antwerpen kon wanneer ik dat nodig had. Ik speelde al in de eerste ploeg maar verdiende echt geen schatten. Het was rekenen: 'Heb ik genoeg om deze week benzine te kopen?' Maar ik had mijn lot opnieuw in handen, en dat maakte een groot verschil."